8.0.3. Водородная связь

Водородные связи образуются лишь при очень малом рас­стоянии между взаимодействующими атомами и достаточно строго ориентированы в пространстве, поэтому они обладают высокой избирательностью и направленностью, что очень важно при связывании лекарственного вещества с рецептором.

Высокая концентрация положительного заряда в исключи­тельно малом объеме дает возможность атому водорода высту­пать в роли связующего между двумя электроотрицательными атомами (в основном между О, NhF): например, —О—H---N—. Атом, участвующий в образовании водородной связи, должен обладать октетом валентных электронов, в котором по крайней мере одна пара электронов остается неподеленной. Атомы, свя­занные водородной связью, могут находиться в одной и той же или в разных молекулах. Энергия связи обычно составляет. 3— 5 ккал/моль. Для образования водородной связи атомы должны располагаться на одной прямой с группой ОН или NH и на оп­ределенном расстоянии от нее (например, для связи О—Н---0 это расстояние должно быть равно 0,27 нм). Естественно, что они легко разрываются при нагревании.

Чем больше различие в сродстве к электрону у двух атомов, связанных водородной связью (даже если это атомы одного эле­мента, например, азота), тем она прочнее. Этот тип связи по своей природе является средним между координационной и

электростатической связями. Водородные связи с атомом серйй слабые, еще слабее связи водорода с атомами галогенов (за исключением фтора); водородную связь с атомом углерода лишь) с трудом удается обнаружить. Водородные связи можно обнару-а жить по изменениям инфракрасных спектров, констант ионизач ции, температуре плавления, летучести и растворимости ве'4 ществ. Я

Лед, бумага и нейлон — типичные примеры твердых вещества механические свойства которых определяются в основном водр| родными связями [Kollman, Allen, 1972]. і