А. Контактные фунгициды.

Эти соединения уничтожают гриб прежде, чем он проникает в растение. Для этого вида защиты 280

успешно применяют дешевые неорганические агенты. Высоко­избирательный основной кальций-медь сульфат (бордосская жидкость) применяют в качестве фунгицида с 1885 г.

Из контактных фунгицидов наиболее широко используется, особенно для обработки фруктовых деревьев, каптан (6.58), созданный Kittleson в 1952 г. В грибах он разрушается с выде­лением тиофосгена (CSCb), реагирующего со свободными гидроксильными и аминогруппами ферментов [Brown, 1978]. Родственным ему соединением является фолпет, в котором циклогексановое кольцо заменено бензольным. Предполагают, что механизм действия соединений ртути и солей этилен-1,2- бисдитиокарбаминовой кислоты, например набама (6.60), за­ключается в их взаимодействии со свободными меркаптогруппа- ми белков. Так, хлорталонил (6.59) (2,4,5,6-тетрахлоризофта- лонитрил) атакует SH-группу цистеина-149 в глицеральдегид- 3-фосфатдегидрогеназе [Long, Siegel, 1975].

Классификация механизмов действия этих и других фунги­цидов, растворы которых применяют для опрыскивания расте­ний, приведена Sijpesteijn (1970). Диалкилдитиокарбаматы и 8-гидроксихинолин, для действия которых необходимы атомы меди, инактивируют две меркаптогруппы дигидролипоевой кис­лоты и дигидролипоатдегидрогеназы, которые важны для окис­ления пирувата у грибов [Wren, Massey, 1965] и других форм жизни. Для защиты от плесени различных предметов, в том числе из дерева, брезента и других тканей, расположенных на открытом воздухе, применяется оксин. Мишенью для солей

триалкилолова и нитрофенола служит окислительное фосфори­лирование [Sijpesteijn, 1970]. Механизм действия азаурацила (4.41) на мучнистую росу рассматривается в разд. 4.0.