Г. Растворимость.
У ароматических азотсодержащих гетероциклов, например у пиридина, замещение атома водорода в группах —ОН, —NH2 или —СО—NH на метальную группу может резко повышать растворимость в воде.
Но заместители, способные образовывать водородные связи (например, —NH2), уменьшают растворимость таких соединений в воде из-за образования водородной связи с высокополярным атомом азота цикла. Суть этого явления заключается в том, что сила взаимодействия между молекулами таких соединений больше, чем их сила взаимодействия с молекулами воды. В результате увеличивается энергия кристаллической решетки и вещество выпадает в осадок.Это явление редко встречается у ациклических соединений. Влияние метильной группы на растворимость гетероциклических соединений — следствие способности этой группы нарушать образование ассоциатов, связанных водородной связью, а не прямой эффект ее электронного влияния.
Растворимость некоторых производных птеридина (2.32)
(в воде при 20 °С) следующая: 4-аминоптеридин 1 :400, 4-ди- метиламиноптеридин 1:2 [Albert, Brown, Cheeseman, 1952b],
7-гидроксиптеридин 1 :900, О- и N-метильные производные 1:50, 6-аминопурин (аденин) (4.3) 1:1100, 6-демитиламинопу- рин 1 : 120 [Albert, Brown, 1954].
2.6.