Феромоны и гормоны растений
Женская зародышевая клетка обычных коричневых водорослей (Fucus spp.) выделяет в морскую воду небольшие количества гексана, привлекающего подвижных сперматозоидов и, тем самым, способствующего оплодотворению [Hlubucek et al., 1970].
Это действие гексана проявляется даже при разбавлении 1:10 млн и иллюстрирует существующий в природе принцип отбора специфически действующих веществ: если соединение, каким бы простым по своему строению оно ни было, может выполнять роль полезного сигнала в биологической системе, то естественный отбор будет направлен на сохранение специфичности его действия в качестве мессенджера.Мужские особи гриба Achya секретируют гормон оогониол, вызывающий образование у женских особей побегов, содержащих яйца. Этот гормон — стероид с атомами кислорода в положениях 7 и 15 [McMorris et al., 1975].
Наличие ряда гормонов, встречающихся только у высших растений, открывает большие возможности в использовании избирательно токсичных агентов. Наиболее важным из гормонов растений считают открытую в 1934 г. индолил-3-уксусную кислоту (4.82). Эта кислота и некоторые родственные ей соединения, носящие общее название ауксины, ответственны за удлинение растительных клеток, завязывание плодов и другие процессы роста растений. Индолилуксусная кислота депресси- рует синтез специфических молекул РНК, что приводит к усилению синтеза некоторых ферментов [Armstrong, 1966]. Сведения о стереохимии ауксинов приведены в разд. 12.2.
Экономичность производства, эффективность и длительность
действия феноксиуксусных кислот, являющихся миметиками ауксинов, обеспечила их широкое применение в сельском хозяйстве. Эти кислоты способствуют укоренению черенков, предупреждению преждевременного опадания фруктов и ускорению завязывания плодов при отсутствии опыления [Zimmerman, 1942]. В высоких концентрациях они могут действовать и как гербициды [Templeman, Sexton, 1946].
В этом случае фенокси- уксусные кислоты действуют как избыток агониста, что вызывает неограниченный рост растения и приводит к его гибели вследствие исчерпывания всех резервов (разобщения фосфорилирования). Этот эффект высокоизбирателен, и поэтому фенок- сиуксусные кислоты типа (4.83) широко используют для уничтожения двудольных сорняков в посевах злаков (разд. (6.4.3).
Гиббереллины, например (4.84), открытый в 1926 г., представляют собой семейство примерно из 30 родственных дитер- пеновых кислот. Подобно ауксинам, они синтезируются в растущих верхушках растений. В природе их действие тесно связано с ауксинами. В сельском хозяйстве их применяют для ускорения прорастания семян, задержки созревания цитрусовых, увеличения высоты побегов сахарного тростника (что приводит к увеличению урожая с данной площади) и для улучшения свойств ячменного солода. Они индуцируют на молекуле ДНК синтез специфических РНК, на одной из которых синтезируется фермент амилаза [Varner, Chandra, 1964; Matthyse, Abrams, 1970]. О гиббереллинах см. книгу Krishnamoorthy (1975).
Для замедления действия гиббереллинов в сельском хозяйстве применяют множество простых синтетических соединений, например хлормекват (2-хлорэтилтриметиламмоний хлорид), замедляющий рост злаков, Ы,Ы-диметиласпарагин и хлорфоний хлорид (4.85), ингибирующие синтез гиббереллиновой кислоты в грибах. Действие этих веществ на растения может быть устранено применением гиббереллинов [Lang, 1970]. Эти ингибиторы используют также для придания более компактной формы фруктовым деревьям, что повышает урожай фруктов с данной площади.
В процессах клеточного деления участвуют пуриновые гормоны— цитокинины, образующиеся в корнях растений. Их типичным представителем является выделенный из кукурузы зеатин (4.86) [Letham, Shannon, McDonald, 1964]. Обзор по цитокининам см. Letham, Palni (1983).
Абсцизины, например (4.87), — широко распространенные в растениях сесквитерпены, по химическому строению сходны с витамином А.
Они вызывают эффект «спячки», т. е. замедление роста растений, опадание листвы и плодов. Первый из абсцизинов был синтезирован Cornforth, Milborrow, Ryback (1965).Родственный абсцизинам ксантоксин (4.88) регулирует развитие растений в качестве антагониста индолилуксусной, гиббе- реллиновой кислот и кинетина. Он легко окисляется до абсци- зовой кислоты, являясь, видимо, ее предшественником [Taylor, Burden, 1972].
Распространенный простой гормон растений — этилен, в зависимости от обстоятельств может ускорять или замедлять их рост. Он широко используется для ускорения созревания замороженных фруктов. В разд. 3.6 описано применение хлорэтан- фосфоновой кислоты в качестве источника этилена.
Морфогенез растений во многом зависит от света: образование почек и цветов, рост листьев и стеблей, прорастание семян, биосинтез многих пигментов. Главным медиатором всех этих процессов служат фитохромы, не содержащие металла голубые комплексы тетрапирролметинов (похожих по структуре на пигменты желчи) с белками. В зеленых растениях фитохромы поглощают световые лучи с длиной волны 660 нм, однако красные лучи солнечного света переводят их в другую активную форму, поглощающую свет при 730 нм. Предполагают, что расположенные в полупроницаемых мембранах фитохромы под действием облучения меняют мембранный потенциал [Roux, Yguerabide, 1973]. Как представители специфической биохимической системы они могут служить мишенью для избирательного токсического воздействия.
Из Eucalyptus grandis было выделено семейство циклических пероксидов типа G3 [Crow, Nicholls, Sterns, 1971; Sterns, 1971]. Они уменьшают мембранную проницаемость и ослабляют дыхание, закрывая устьица.
О веществах, влияющих на рост растений, см. Stutte (1977), Mandava (1979) и Letham, Goodwin, Higgins (1978).
4.8.